「ふたりで一緒に、もっと幸せになろう」本当のwin-winな関係を目指すため、恋人になることを一ノ瀬に迫られた真帆。哲也とふたりで出した、答えとは・・・？ ◆食品メーカーの企画チーフとして働いている真帆は、美人で仕事もできて、充実した日々を送っている。しかし、高嶺の花である彼女には誰にも言えない秘密があった。それは、《28年物の処女》だということ。一生処女のままじゃ・・・と不安を抱える毎日だったが、ある日、幼馴染の哲也とお互いの恋愛話になり・・・まさかの、哲也も童貞っ!? このまま二人とも、処女＆童貞のままでは・・・と落ち込んでいたら、哲也からまさかの提案が・・・！（哲也はただの幼馴染で恋愛感情とかなくて・・・でも彼女いないっていうし・・・！）（流れでつい言っちまったけど、真帆も彼氏いないし脱処女したそうだし・・・！）この提案は、《win-winの関係》なのではーー!? 勢いのままホテルに行っちゃったけど、私、本当にこのまま哲也とシちゃうの・・・!? アラサー処女OL×エリート童貞、《ハジメテ同士》のとってもエッチな初恋濃厚ラブ！ ＊＊＊ ※この作品は「幼馴染と始めるwin-winセックス～ハジメテ同士でHしたらずっぽりハマりました～」の第13話～18話を収録した合本版です。重複購入にご注意ください。